A pesar de esto, sus inicios más o menos profesionales en el mundo de la canción de Puerto Rico vinieron de la mano del conocido artista D.J Playero. Fue entonces cuando nació la figura de Daddy Yankee.

En los comienzos de su carrera coqueteó con ritmos tan latinos como el merengue y la salsa, pero se puede decir que sus mayores éxitos a nivel internacional le han llegado cuando ha compuesto e interpretado sus ya famosas canciones de rap latino y reggaeton.

Este cantante recibe diversos sobrenombres dentro de la industria musical. En estos circuitos es conocido como 30-30 por el mensaje que contienen las letras de sus canciones, un certero retrato de muchos aspectos de la vida cotidiana de Puerto Rico. También se ha ganado el título de Rey de la Improvisación por su especial habilidad creativa, una virtud que ha hecho a Daddy Yankee ser el vencedor durante cinco años seguidos de diversos Street Jam Reggae Awards.

Daddy Yankee ha sabido construir su triunfante carrera musical combinando en cada uno de sus trabajos el reflejo de la realidad social de su país con los ritmos más sensuales. Con esta mezcla ha hecho posible que muchos jóvenes latinos se identificaran con sus canciones.